modified amino acids synthesis and applications

134 Pages·2006·2.94 MB·English

MMOODDIIFFIIEEDD AAMMIINNOO AACCIIDDSS::
SSYYNNTTHHEESSIISS AANNDD AAPPPPLLIICCAATTIIOONNSS

Stefania Capone

Dottorato in Scienze Biotecnologiche – XVIII ciclo
Indirizzo Biotecnologie Industriali
Università di Napoli Federico II

Dottorato in Scienze Biotecnologiche – XVIII ciclo
Indirizzo Biotecnologie Industriali
Università di Napoli Federico II

MMOODDIIFFIIEEDD AAMMIINNOO AACCIIDDSS::
SSYYNNTTHHEESSIISS AANNDD AAPPPPLLIICCAATTIIOONNSS

Stefania Capone

Dottoranda: Stefania Capone

Relatore: Prof. Romualdo Caputo

Coordinatore: Prof. Gennaro Marino

A mio fratello e ai
miei genitori.

Part of this thesis published
1. Publications
• Capone, S.; Guaragna, A.; Palumbo, G.; Pedatella, S. Efficient synthesis of
orthogonally protected anti-2,3-diamino acids Tetrahedron 2005, 61, 6575.
2. Poster Presentations
• Sintesi stereoselettiva di 2,3-diamminoacidi, Stefania Capone, Romualdo
Caputo, Giovanni Palumbo, Silvana Pedatella. XXVIII Corso Estivo di Sintesi
in Chimica Organica “A. Corbella”, Gargnano (Italy), June 16th-20th, 2003.
• Synthesis of dipeptide taste ligands containing β2,3-disubstituted amino acids:
mimics of aspartame, Stefania Capone, Romualdo Caputo, Annalisa
Guaragna, Giovanni Palumbo, Silvana Pedatella. XXIX Corso Estivo di Sintesi
in Chimica Organica “A. Corbella”, Gargnano (Italy), June 14th-18th, 2004.
• β2- and β2,2- long chain substituted amino acids towards amphiphilic peptides.
Stefania Capone, Romualdo Caputo, Annalisa Guaragna, Giovanni Palumbo
Silvana Pedatella. Ischia Advanced School of Organic Chemistry 2004, Ischia
(Italy), September 18th-23th, 2004 (selected for oral presentation).
• Una facile sintesi di sin- e anti-β2,3-ammino acidi enantiopuri, Adele Bolognese,
Stefania Capone, Romualdo Caputo, Antonio Lavecchia, Luigi Longobardo,
Ettore Novellino, Antonello Santini, Angela Tuzi. Giornate Scientifiche
Interpolo - Polo delle Scienze e delle Tecnologie per la Vita - Polo delle
Scienze e delle Tecnologie, Napoli (Italy), May 26th-27th, 2005.
• Synthetic efforts towards oligomers of amino acids bearing two hexadecyl or
two arginine side chains for cell-wall interaction and cell penetration. Albert. K.
Beck; Stefania Capone, Romualdo Caputo, Dieter Seebach. FEBS Summer
School – Chemistry Meets Biology, Spetses Island (Greece), July 17th-29th,
2005.
3. Oral Presentations
• β2- and β2,2- long chain substituted amino acids towards amphiphilic peptides.
Ischia Advanced School of Organic Chemistry 2004, Ischia (Italy), September
18th-23th, 2004.

Ringraziamenti

Al termine di questa esperienza di ricerca, studio e lavoro, desidero ringraziare tutti coloro che
hanno reso possibile questa impresa.

Ringrazio in modo particolare il mio supervisore, Prof Romualdo Caputo, per avermi incoraggiata
ad affrontare un argomento innegabilmente interessante, per le numerose discussioni e gli utili
consigli.

Ringrazio il Prof Giovanni Palumbo per aver messo a mia disposizione la sua grande esperienza.
La Dott.sa Silvana Pedatella e la Dott.sa Annalisa Guaragna per aver contribuito in maniera
determinante alla realizzazione di questo lavoro e per l’amicizia sempre mostrata. Il Dott. Mauro
De Nisco per il contributo offertomi con i calcoli di dinamica molecolare. Sara Auriemma, Guido
Smiraglia, Gianluca Varriale e Maria Piscitelli: gli studenti che hanno collaborato con me in
questi anni e che con il loro lavoro di tesi di laurea hanno contribuito significativamente ad alcuni
dei risultati discussi in questa Tesi. Tutti coloro che hanno fatto parte o fanno ancora parte
dell’ex gruppo CTS, ora gruppo DSB, per aver reso indimenticabili e irripetibili gli anni trascorsi
insieme.

Sono grata al Prof Giovanni Sannia oltre che per i suggerimenti e le critiche costruttive,
soprattutto per la fiducia che ha sempre riposto in me e nelle mie capacità.

Sono inoltre grata al Prof Dieter Seebach per avermi fatto trascorrere presso il Dipartimento di
Chimica Organica dell’ETH di Zurigo un proficuo periodo di studio e lavoro. Con lui tutto il suo
gruppo per la collaborazione e l’amicizia mostratami in quel periodo.

Un ringraziamento particolare va a Giulio, per essere riuscito a starmi vicino nel momento
delicatissimo della stesura di questa tesi.

Un grazie di cuore anche ai miei genitori per i tanti anni di sostegno incondizionato e per aver
sempre mostrato una fiducia cieca e priva di incertezze per quello che faccio, spronandomi sempre
ad andare avanti per la mia strada.

Infine tutti coloro che, in veste ufficiale o non ufficiale, reggono la struttura del Dottorato di
Ricerca in Scienze Biotecnologiche dell’università di Napoli.