Fit in Organik: Das Klausurtraining für Mediziner, Pharmazeuten und Biologen

383 Pages·2006·2.67 MB·german

by  Rudi Hutterer

Teubner Studienbücher Chemie
Rudi Hutterer
Fit in Organik
Teubner Studienbücher Chemie
Herausgegeben von
Prof. Dr. rer. nat. Christoph Elschenbroich, Marburg
Prof. Dr. rer. nat. Dr. h.c. Friedrich Hensel, Marburg
Prof. Dr. phil. Henning Hopf, Braunschweig
Die Studienbücher der Reihe Chemie sollen in Form einzelner Bausteine grundlegende und
weiterführende Themen aus allen Gebieten der Chemie umfassen. Sie streben nicht die
Breite eines Lehrbuchs oder einer umfangreichen Monographie an, sondern sollen den
Studenten der Chemie – aber auch den bereits im Berufsleben stehenden Chemiker – kom-
petent in aktuelle und sich in rascher Entwicklung befindende Gebiete der Chemie
einführen. Die Bücher sind zum Gebrauch neben der Vorlesung, aber auch anstelle von
Vorlesungen geeignet. Es wird angestrebt, im Laufe der Zeit alle Bereiche der Chemie in
derartigen Lehrbüchern vorzustellen. Die Reihe richtet sie auch an Studenten anderer
Naturwissenschaften, die an einer exemplarischen Darstellung der Chemie interessiert sind.
Rudi Hutterer
Fit in Organik
Das Klausurtraining
für Mediziner, Pharmazeuten
und Biologen
Bibliografische Information der Deutschen Bibliothek
Die Deutsche Bibliothek verzeichnet diese Publikation in der Deutschen Nationalbibliografie;
detaillierte bibliografische Daten sind im Internet über <http://dnb.ddb.de> abrufbar.
Dr. rer. nat. Rudi Hutterer
Geboren 1966 in München. Studium der Chemie in München und Würzburg. Diplomarbeit (1993) und
Promotion (1996) bei Prof. Dr. F. W. Schneider auf dem Gebiet der zeitaufgelösten Fluoreszenzspektro-
skopie an Modellmembransystemen. Von 1997 bis 1998 Tätigkeit als Gruppenleiter in der Einsatzstoff-
entwicklung Diagnostika bei der Boehringer Mannheim GmbH in Tutzing. Seit 1998 als wissenschaft-
licher Angestellter und seit 2002 als Akademischer Rat am Institut für Analytische Chemie,
Chemo- und Biosensorik an der Universität Regensburg verantwortlich für die Ausbildung der Medizin-
und Zahnmedizinstudenten in anorganischer und organischer Chemie, als auch für Praktika und Übungen
für Chemiker in Biochemie sowie Biosensorik & Screening.
1. Auflage August 2006
Alle Rechte vorbehalten
© B.G.Teubner Verlag / GWV Fachverlage GmbH, Wiesbaden 2006
Lektorat: Ulrich Sandten / Kerstin Hoffmann
Der B.G. Teubner Verlag ist ein Unternehmen von Springer Science+Business Media.
www.teubner.de
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jedermann benutzt werden dürften.
Umschlaggestaltung: Ulrike Weigel, www.CorporateDesignGroup.de
Druck und buchbinderische Verarbeitung: Strauss Offsetdruck, Mörlenbach
Gedruckt auf säurefreiem und chlorfrei gebleichtem Papier.
Printed in Germany
ISBN-10 3-8351-0127-7
ISBN-13 978-3-8351-0127-2
Compiled by Matt Pretender
Vorwort
„Was empfehlen Sie mir als Vorbereitung für die Klausur – gibt es ein empfehlenswertes
Übungsbuch?“
Mit dieser Frage werde ich immer wieder konfrontiert, seit ich hier in Regensburg Studenten
der Medizin und Zahnmedizin auf dem Weg durch zwei Semester Chemie begleite. Und in
der Tat, Aufgaben mit medizinischem Hintergrund, chemischer Denksport also, mit dem An-
spruch, Gelerntes nicht nur zu reproduzieren sondern anzuwenden, mit ausführlich diskutier-
ten Lösungen, schienen Mangelware zu sein.
Die vorliegende Aufgabensammlung soll hier Abhilfe schaffen. Der Titel „Fit in Organik“ ist
zugleich Programm: Fitness erfordert fleißiges Training – nicht Reproduzieren von Fakten ist
gefragt, sondern aktives Lösen von Problemen. Viel zu viel wird im Medizinstudium nur
auswendig gelernt, zuwenig problemorientiertes Denken verlangt und gefördert. Die Chemie
ist für die Medizin nur eine Hilfswissenschaft. Umso mehr scheint es geboten, anhand mög-
lichst praxisrelevanter Beispiele – Naturstoffe, pharmakologisch aktive Substanzen, Toxine,
Arzneistoffe – zu zeigen, warum Organische Chemie auch für den angehenden Mediziner
oder Zahnmediziner eine wichtige Rolle spielt.
Die Aufgaben orientieren sich an den vom Gegenstandskatalog (GK) vorgegebenen Inhalten,
d.h. an den entsprechenden funktionellen Gruppen, Strukturen sowie Reaktionstypen. Man-
che Probleme mögen aus der Sicht des erfahrenen organischen Chemikers zu stark verein-
facht sein, manche Reaktionen nur „auf dem Papier“ und nicht im Labor ablaufen. Diese Ver-
einfachungen werden in Kauf genommen, um mit dem beschränkten Repertoire, das Medi-
zinstudenten zur Verfügung steht, dennoch Aufgaben formulieren zu können, die allgemeine
Reaktionsprinzipien an interessanten, weil praxisrelevanten, Verbindungen zeigen. Häufig
beinhaltet die Fragestellung einige Hintergrundinformationen zu Vorkommen, Bedeutung
oder medizinischer Wirkung der Verbindung, auf die sich die Aufgabe bezieht.
Kapitel 1 enthält Aufgaben vom Multiple Choice-Typus, wie sie im Physikum vorgelegt wer-
den. Der zugehörige Lösungsteil diskutiert jede einzelne Antwortmöglichkeit, so dass der
Studierende exakt nachvollziehen kann, warum eine einzelne Antwort richtig oder falsch ist.
So werden einzelne Sachverhalte immer wieder wiederholt, prägen sich ins Gedächtnis ein
und stehen für die Lösung ähnlicher Aufgaben zur Verfügung.
Kapitel 2 ist ähnlich gestaltet, nur handelt es sich hier um Multiple Choice-Aufgaben, bei
denen jeweils mehrere Antworten als richtig bzw. falsch zu identifizieren sind. Durch die
nicht bekannte Anzahl richtiger Antworten ist es hier erforderlich, jede Antwortalternative
genau zu prüfen.
Kapitel 3 schließlich umfasst Aufgaben, bei denen Antworten frei formuliert werden sollen.
Gefordert werden hier Berechnungen, Erklärungen, Identifizierung funktioneller Gruppen,
Ergänzung von Reaktionsschemata und v.a. die Formulierung von Reaktionsgleichungen für
einfache Synthesen und typische Metabolisierungsreaktionen.
VI Vorwort
In den Lösungen wird Wert darauf gelegt, die Antworten so verständlich wie möglich zu
gestalten. Neben meist ausführlichen Begründungen spielt der Einsatz von Farbe und Elek-
tronenpfeilen eine wichtige Rolle bei der Veranschaulichung von Reaktionsabläufen. Fast alle
organischen Reaktionen, mit denen Medizin- und Zahnmedizinstudenten konfrontiert wer-
den, beinhalten die Wechselwirkung eines Nucleophils mit einem Elektrophil; dieses allge-
meine Reaktionsmuster sollte in den Lösungen klar herausgearbeitet werden. Wo immer
dieses Schema erkennbar ist, sind daher nucleophile Reaktionspartner, wie z.B. N- oder O-
Atome in Amino- bzw. Hydroxygruppen, rot geschrieben, das entsprechende Elektrophil, z.B.
ein Carbonyl-C-Atom, dagegen blau. Abgangsgruppen sind grün gekennzeichnet. Dies hilft
dem Leser, beim Nachvollziehen der Lösung das allgemeine Prinzip zu erkennen, anstatt zu
versuchen, einzelne Reaktionen auswendig zu lernen.
Die einzelnen Aufgaben, die in ihrer Komplexität erheblich variieren, wurden bewusst nicht
thematisch sortiert, um die Studierenden immer wieder mit anderen Problemen zu konfrontie-
ren. Für die systematische Wiederholung des Vorlesungsstoffes anhand von Übungen existie-
ren bereits alternative Veröffentlichungen – dieses Buch will Lust auf das Lösen chemischer
Probleme mit medizinischem Hintergrund machen und dazu beitragen, sich auf Prüfungssitu-
ationen besser vorzubereiten.
Mein Dank gilt allen Studierenden, die durch ihre Fragen mithelfen, die Lehre weiter zu ver-
bessern und mich ermutigt haben, dieses Projekt in Angriff zu nehmen, sowie dem Teubner-
Verlag für die Realisierung.
Regensburg, im Mai 2006 Rudi Hutterer
Hinweise zur Benutzung
Folgende Symbole und Farbcodes werden benutzt:
In Reaktionsgleichungen:
(cid:39) Erhitzen (höhere Temperatur)
rot: nucleophile Gruppe
blau: elektrophile Gruppe
grün: gute Abgangsgruppe
In Lösungen zu Aufgaben, in denen funktionelle Gruppen identifiziert werden sollen:
rot: Alkohol
orange: Amin
violett: Thiol / Enol
blau: Alken / Alkin
ocker: Halogen
hellblau: Aldehyd / Keton
hellgrün: Carbonsäure
mittelgrün: Carbonsäurechlorid / -anhydrid / -ester
dunkelgrün: Carbonsäureamid
pink: Ether / Thioether
4 Hinweise zur Benutzung
Grobe Einteilung der Aufgaben in Kapitel 3 nach Schwierigkeitsgrad / Umfang:
Leichtere Aufgaben:
126 128 129 131 134 135 136 137 138 139 145 147 149
177 179 181 184 185 192 196 202 210 220 231 232 242
249 264 267
Aufgaben mittlerer Schwierigkeit:
127 130 132 133 135 140 141 142 143 144 146 148 150
151 152 154 156 157 158 159 160 161 162 164 165 166
168 169 170 171 172 173 175 176 178 180 182 183 186
187 188 189 191 193 194 199 200 201 203 205 206 208
209 212 213 214 215 218 219 221 222 223 224 226 227
229 230 233 235 237 240 241 244 245 247 248 251 252
253 254 255 256 257 258 259 261 263 265 266 270
Schwierigere / umfangreichere Aufgaben
153 155 163 167 174 190 195 197 198 204 207 211 216
217 225 228 234 236 238 239 243 246 250 260 262 268
269
Kapitel 1
Multiple Choice Aufgaben
Aufgabe 1
Ordnen Sie die unten abgebildeten Verbindungen nach abnehmender Acidität!
OH
O O
O N
H3C OH ClCH2 COOH 2 CH3 COOH
1 3 5
2
4
( ) 3 > 5 > 2 > 4 > 1 ( ) 3 > 5 > 1 > 2 > 4
( ) 1 > 5 > 3 > 4 > 2 ( ) 2 > 1 > 3 > 5 > 4
( ) 5 > 3 > 2 > 4 > 1 ( ) 3 > 5 > 4 > 2 > 1
Aufgabe 2
Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach abnehmender Basizität!
NH
2
O
O
CH
3
CH NH NH N
3 N
H
1 2 3 4 5 6
( ) 1 > 4 > 5 > 2 > 3 > 6 ( ) 5 > 2 > 3 > 1 > 4 (cid:124) 6
( ) 4 > 1 > 2 > 3 > 5 > 6 ( ) 1 > 5 > 2 > 4 (cid:124) 6 > 3
( ) 5 > 1 > 4 (cid:124) 6 > 2 > 3 ( ) 5 > 1 > 2 > 3 > 4 (cid:124) 6