Einführung in die Nomenklatur organisch-chemischer Verbindungen für Studium und Berufsausbildung

234 Pages·1987·2.654 MB·German

by  Willi Melber, Peter Böhm (auth.)

Willi Melber Peter Bohm
Ei nfiih rung
in die Nomenklatur
organisch-chemischer
Verbindungen
fUr Studium und Berufsausbildung
Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York
London Paris Tokyo
Willi Melber
BASF Aktiengesellschaft
DPBIN aturwissenschaftliche Berufsbildung
D-6700 Ludwigshafen
Peter B6hm
Berufsbildende Schule - Naturwissenschaften
im Georg-Kerschensteiner-Berufsbildungszentrum
D-6700 Ludwigshafen
ISBN-13: 978-3-540-18291-7 e-ISBN-13: 978-3-642-93370-7
DOl: 10.1007/978-3 -642-93 3 70-7
CIP-Kurztitelaufnahme der Deutschen Bibliothek. Melber, Willi: Einftihrung in die
Nomenklatur organisch-chemischer Verbindungen fUr Studium und Berufsausbildung I Willi
Melber; Peter Bohm. - Berlin; Heidelberg; New York ; London; Paris; Tokyo: Springer,
1987
ISBN-13: 978-3-540-18291-7
NE: Bohm, Peter
Dieses Werk ist urheberrechtlich geschiitzt. Die dadurch begriindeten Rechte, insbesondere
die der Dbersetzung, des Nachdrucks, des Vortrags, der Entnahme von Abbildungen und
Tabellen, der Funksendung, der Mikroverfilmung oder der Vervielfiiltigung auf anderen
Wegen und der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen, bleiben, auch bei nur auszugs
weiser Verwertung, vorbehalten. Eine Vervielfiiltigung dieses Werkes oder von Teilen
dieses Werkes ist auch im Einzelfall nur in den Grenzen der gesetzlichen Bestimmungen des
Urheberrechtsgesetzes der Bundesrepublik Deutschland vom 9. September 1965 in der
Fassung vom 24. Juni 1985 zuliissig. Sie ist grundsiitzlich vergiitungspflichtig. Zuwiderhand
lungen unterliegen den Strafbestimmungen des Urheberrechtsgesetzes.
© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1987
Die Wiedergabe von Gebrauchsnamen, Handelsnamen, Warenbezeichnungen usw. in
diesem Werk berechtigt auch ohne besondere Kennzeichnung nicht zu der Annahme, daB
solche Namen im Sinne der Warenzeichen-und Markenschutz-Gesetzgebung als frei zu
betrachten wiiren und daher von jederrnann benutzt werden diirften.
Produkthaftung: Fiir Angaben iiber Dosierungsanweisungen und Applikationsforrnen kann
vom Verlag keine Gewiihr iibernommen werden. Derartige Angaben miissen vom jeweili
gen Anwender im Einzelfall anhand anderer Literaturstellen auf ihre Richtigkeit iiberpriift
werden.
2152/3145-543210
v
Vorwort
Einfuhrung in die Nomenklatur
organisch-chemischer Verbindungen
VOnNort
Die standig wachsende Zahl chemischer Verbindungen und neuartiger
Verbindungsklassen, das Nebeneinander verschiedener Moglichkeiten
der Benennung und die unterschiedliche Handhabung der Nomenklatur
chemischer Verbindungen in Zeitschriften, Hand- und Lehrbuchern
kompliziert die systematisierende Darstellung. Hinzu kommt die Not
wendigkeit alte Nomenklaturgewohnheiten zumindest zu kennen (passive
Benutzung) um die geschriebene Literatur diesbezuglich zu verstehen.
Formelbild und Name einer chemischen Verbindung mussen in einer
eindeutigen Beziehung zueinander stehen. Fur die Benennung chemi
scher Verbindungen hat die IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry) Regeln geschaffen, die den Charakter von stan
dards haben und weitgehende internationale Verstandlichkeit garan
tieren.
Wahrend einer naturwissenschaftlichen Ausbildung werden im allgemei
nen nur in geringem Umfang Kenntnisse uber die chemische Nomenklatur
vermittelt. Die vielen Moglichkeiten zur Benennung chemischer Ver
bindungen sind kaum geeignet, die Indifferenz gegenuber Nomenkla
turproblemen abzubauen. Von den in der Literatur vorhandenen zusam
menfassenden Darstellungen sind nur sehr wenige in Deutsch abgefaBt.
Die Aufarbeitung der Nomenklaturregeln stellt fur Lehrer und Ausbil
der eine erhebliche zeitliche Belastung dar. Es erschien uns deshalb
notwendig, den im naturwissenschaftliche Ausbildungsbereich Tatigen
eine Gebrauchsanleitung in die Hand zu geben, dies um so mehr, als
die Fulle des zu behandelnden Stoffes in der Hochschul-, Fachschul
und Berufsausbildung nur wenig Gelegenheit bietet, in die Benutzung
solcher Regeln einzuweisen. Der wesentlichste AnstoB zu unserer
Arbeit kommt aus den Bemuhungen, eine einheitliche Handhabung der
Nomenklatur chemischer Verbindungen in Schule und Ausbildungsbetrieb
zu ermoglichen.
VI
Einfuhrung in die Nomenklatur Vorwort
organisch chemischer Verbindungen
Die Grundidee der systematischen Nomenklatur beruht auf dem Konzept
des Stammsystems, in dem Wasserstoffatome durch andere Atome oder
Atomgruppen substituiert sind. Eine Vielzahl erlaubter Trivialnamen
sind Bestandteil der Nomenklatur.
Beim Erstellen eines Verbindungsnamens oder einer Konstitutions
forme I geht man in der Regel wie folgt vor:
1. Bestimmung des Verbindungsstammes
2. Aufsuchen der SUbstituenten
3. Festlegung der Verbindungsklasse
4. Wahl des Nomenklatursystems
Die IUPAC-Regeln weisen alternative Nomenklaturmoglichkeiten aus.
Fur die von uns bearbeiteten Verbindungsklassen sollte die
sUbstitutive Nomenklatur, bzw. das erstgenannte Nomenklatursystem
vorrangig Verwendung finden.
5. Zusammensetzen der Namen der Strukturelemente
Beispiel: verbindungsname gesucht
Strukturformel:
1. Verbindungsstamm: Cyclohexan
2. SUbstituenten: -COOH, -CH3' -N02, -CI
3. Verbindungsklasse = ranghochste funktionelle Gruppe:
-COOH -carbonsaure
4. Nomenklatursystem: Substitutive Nomenklatur
5. Verbindungsname:
2-Chlor-5-methyl-4-nitrocyclohexancarbonsaure
VII
Einfuhrung in die Nomenklatur Vorwort
organisch-chemischer Verbindungen
Beispiel: strukturformel gesucht
Verbindungsname: 3-Amino-2-methyl-3-phenylbutansaure
1. Verbindungsstamm: Butan
2. SUbstituenten: -NH2, -CH3, -COOH, ~
3. Verbindungsklasse = ranghochste funktionelle Gruppe:
-saure -(C)OOH
4. Nomenklatursystem: Substitutive Nomenklatur
5. Strukturformel:
Grundlage fur diese Ausarbeitung sind die Verordnung zur Berufs
ausbildung von Chemielaboranten, der Rahmenlehrplan Chemielaborant
und der Stoffplan der Fachschule, Fachrichtung Chemietechnik.
sind bei einer Verbindungsk1asse mehrere Nomenklatursysteme aufge
fiihrt, sollen bevorzuqt die mit einem sternchen * versehenen Nomen
klatursysteme und Formelbeispiele im Unterricht anqewendet werden.
Die Verfasser hoffen, daB die vorliegende Zusammenfassung eine nutz
liche Erganzung der auf diesem Gebiet schon vorhandenen deutsch
sprachigen Literatur darstellt.
Danken mochten wir Herrn Dr. Werner Krapp, Berufsbildende Schule -
Naturwissenschaften fur die Durchsicht des Manuskripts und wertvolle
Ratschlage sowie Frl. Marion Engel, BASF DPB/Naturwissenschaftliche
Berufsbildung fur das Schreiben des Textes.
Fur Anregungen und Hinweise sind wir den Lesern sehr dankbar.
Ludwigshafen, Juni 1987 Willi Melber • Peter Bohm
IX
Einfuhrung in die Nomenklatur Ubersicht
organisch-chemischer Verbindungen
Ubersicht
A. Terminologie •...•...................••.....•...••.•.••..• 1
B. Nomenklatursysteme ...................•......•...•.•....•• 4
C. verbindungsklassen ..•..•.•..•.•...•..•...••..•..•.....•.• 9
1. Acyclische Kohlenwasserstoffe .•.••.••••..•.••.•.•••.• 9
2. Cyclische Kohlenwasserstoffe .........•••....•.•.•.••. 30
3. Aromatische monocyclische
Kohlenwasserstoffe ........•.•.......•••..•.•..•.•••.. 36
4. Halogenverbindungen ....•......•.....•.....•.....•••.• 47
5. Alkohole .....•......•...•......•.•.•..••....•.••...•. 50
6. Phenole ..........•..•....•.....•...•••..•.•..•.••..•• 56
7. Thiole ...................•........•••.....•..•.•...•. 60
8. Salze von Alkoholen und
Salze des Phenols ...•.............•....••...•.••....• 62
9. Uber Sauerstoff gebundene Reste ...•••...•......•...•. 64
10. Ether .•....•..•...................•......••.•..•..... 66
11. Peroxide, Hydroperoxide ....•..•.•..•••...•.•.•.••..•. 72
12. Aldehyde ...........................••....•.•..•.••... 75
13. Ketone .......................•...............•....... 79
14. Acetale, Hemiacetale ...•.•......•...••..•..•.......•. 84
15. Sulfonsauren .....•..................•......•...••.... 86
16. Carbonsauren, Acylreste •.....•..•..........•....•.... 88
17. Salze von Carbonsauren ....•.........•••....•..••.•..• 100
18. Ester von Carbonsauren ...........•....•..••.•....••.• 102
19. Ester von Sauerstoffsauren
des Schwefels ...................•...••............... 106
20. Carbonsaurehalogenide ................••....•......•.. 108
21. Carbonsaureanhydride .................••..•.......•... 110
22. Carbonsaureamide ..................................... 113
23. SUlfonsaureamide .............•..•.••.•.......•....... 118
24. Carbonsaureimide 120
25. Nitrile ........................................•..... 123
26. Isocyanide, Cyanate, Isocyanate,
Thiocyanate, Isothiocyanate ......•....•....•......... 126
27. Halogencarbonsauren ...•...............•.....•...••... 128
x
Einfuhrung in die Nomenk1atur tibersicht
organisch-chemischer Verbindungen
28. Hydroxycarbonsauren •.•.....•.......•••..•.•.•.•...•.• 130
29. Oxocarbonsauren •.•..•.•.•..•.•.•.•••...•.•....•...••. 133
30. Aminocarbonsauren 136
31. Lactide, Lactone, Lactame ..•...•..•••..••..•••••...•. 140
32. Amine ••...•.•.•.•..•.•.•......•.••.........•.•.••••.• 145
33. Ammoniumverbindungen '" ..•..•.•.•....••.•..•.•..•••.• 156
34. Imine (Azomethine, Schiffsche Basen) .•.•.•..•.•••..•. 158
35. Hydroxy1amin-Derivate ............•••...•......••..••. 160
36. oxime ......•...............•.•....•••.....•.•.•••..•. 162
37. Hydrazin-Derivate und deren Sa1ze .••••.•.•..•.•.•..•. 166
38. Hydrazone ...........•......•.•.•...•••.••.....•.•.... 168
39. Diazoverbindungen, Diazoniumsa1ze ••...••.•.•.••...... 170
40. Azoverbindungen ...•....•.•...•....•••.....•.•.•.•..•. 172
41. Azane, Azene ...••..•.•..•••.•.•....•••..••.•.•.•••..•. 174
42. Nitro- und Nitroso-Verbindungen ..•..•••.••...•.••••.. 176
43. Po1ycyc1ische Koh1enwasserstoffe ••.••••.•••.•••.••... 178
44. Acyc1ische Heteroe1ement-Verbindungen ..•...•..•.....• 188
45. Heterocyc1ische Verbindungen ...•...•••.••.•.•.••••... 190
46. Derivate der Koh1ensaure ...•.•.•..•••..•••..•.•••..•• 200
D. Tabellen ••............•......•.•.•....•••..•..•••.••...•. 203
Literatur ..............•....•........•.•....•....•.•..•••... 211
XI
Einfuhrung in die Nomenklatur Inhaltsverzeichnis
organisch-chemischer Verbindungen
Inhaltsverzeichnis
A. Terminologie
1. Trivialnamen 1
2. Trivialstamm 1
3. Systematische Namen .............••.•...•.....•...••.• 1
4. Verbindungsstamm .....•.......•............•...•...•.• 1
5. SUbstituenten .................•..........•.•.•.•...•. 2
6. Reste .........................•..................•.•. 2
7. Charakteristische Gruppen •.•..•....•...•...•.•.•.••.• 2
8. Stellenangaben ....•....•........•..•...•.....•.•.••.• 2
9. Affixe 2
9.1. Prafixe ....•.•......•..........•.....•.•... 2
9.2. Suffixe ..••...•......•....••..•.•.......... 3
9.3. Multiplikativprafixe ..........•.•.•.•....•. 3
B. Nomenklatursysteme
1. Substitutive Nomenklatur ............••..•.•.•.•....•. 4
1.1. Prinzip ...•.•.•.....•.•.........•........•. 4
1.2. Wahl der Hauptgruppe •.......•..•.•...•....• 5
2. Radikofunktionelle Nomenklatur 5
2.1. Prinzip ...................••....•.....•.... 5
2.2. Namensbildung ..............•..•.......•.... 5
3. Additive Nomenklatur ................•.........•...... 6
4. Austausch-Nomenklatur ....................•..•.......• 6
5. Konjunktive Nomenklatur ............•.....•........•.• 6
5.1. Prinzip ..•.......•...•.•...•....•.•.•.•.... 6
5.2. Namensbildung - Stellenangaben .......•..... 7
6. Hantzsch-Widman-System fur einkernige
heterocyclische Verbindungen •.•....•.....•.....•..... 8
6.1. Prinzip ................................•... 8
6.2. Stellenangaben ........•............•.•..... 8
XII
Einfuhrung in die Nomenklatur Inhaltsverzeichnis
organisch-chemischer Verbindungen
C. Verbindungsk1assen
1. Acyclische Kohlenwasserstoffe
1. 1. Alkane ..•.•..........•..•.......•.•........ 9
1.1.1. Unverzweigte Alkane ...•..••....••.•..•..•.. 9
1.1.2. Verzweigte Alkane .........•..........•..... 9
1.1.3. Formelbeispiele •..........•..•.•.....••.... 13
1. 2. Alkene ...•..••.•.....•.•...•.....•.•..•.... 16
1.2.1. Formelbeispiele ..•...•.•.........•.•......• 17
1. 3. Alkine ...........•.........•.....•......... 18
1.3.1. Formelbeispiele ........•...•..........•.... 19
1. 4. Enine ..................•...•.....•.•..•.... 20
1.4.1. Formelbeispiele ..•...............•......... 21
1. 5. Reste von acyclischen
Kohlenwasserstoffen ........•.•........•.... 22
1.5.1. Einwertige Reste .............•.•.•........• 22
1.5.1.1. Formelbeispiele ............•...•..........• 24
1. 5. 2. Mehrwertige Reste ...•.•........•..•.....•.• 25
1.5.2.1. Formelbeispiele ................•..........• 27
2. Cyclische Kohlenwasserstoffe
2.1. Unsubstituierte Verbindungen 30
2.2. SUbstituierte Verbindungen ................• 30
2.3. Formelbeispiele ..•.•.•..•..•..........•.... 32
2.4. Reste von cyclischen
Kohlenwasserstoffen ...............•..••.•.. 34
2.4.1. Formelbeispiele 35
3. Aromatische monocyclische Kohlenwasserstoffe
3.1. Alkylbenzole ........................•..•... 36
3.1.1. Formelbeispiele. . . • . . . • . . . • . • . • . . . . . • . . . . . . 37
3.1. 2. Bezifferung bei Mehrfach-
sUbstitution ...•.......•...•.•.•.•........• 39
3.1.2.1. Formelbeispiele. . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
3.2. Reste aromatischer Verbindungen .....•...... 43
3.2.1. Formelbeispiele. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46