Table Of ContentHandbuch der Pflanzenphysiologie • Eneyelopedia of plant physiology
Gesamtdisposition: Synopsis of the eontents:
Teil I. Allgemeine Grundlagen. Part I. General loundations.
Band I. Genetische Grundlagen physio- Vol. I. Genetic control of physiological
logischer Vorgänge. Konsti- processes. The constitution of
tution der Pflanzenzelle. the plant cell.
" ll. Allgemeine Physiologie der " ll. General physiology of the plant
Pflanzenzelle. cell.
Teil ll. Stoff- und Energiewecbsel. Part ll. Metabolism.
Band Ill. Pflanze und Wasser. Vol. Ill. Water relations of plants.
" IV. Die mineralische Ernährung der " IV. Mineralnutrition of plants.
Pflanze.
V. Die 002-Assimilation. " V. The assimilation of carbon
"
dioxide.
" VI. Aufbau, Speicherung, Mobili- " VI. Formation, storage, mobiliza-
sierung und Umbildung der tion, and transformation of
Kohlenhydrate. carbohydrates.
" VII. Stoffwechselphysiologie der " Vll. The metaboliBm of fats and
Fette und fettähnlicher Stoffe. related compounds.
" VID. Der Stickstoff-Umsatz. " VIII. Nitrogen metabolism.
" IX. Der Stoffwechsel der schwefel- " IX. The metabolism of sulfur- and
und phosphorhaltigen Verbin- phosphorus-containing com-
dungen. pounds.
" X. Der Stoffwechsel sekundärer " X. The metabolism of secondary
Pflanzenstoffe. plant products.
" XI. Die Heterotrophie. " XI. Heterotrophy and heterotrophic
plants.
" Xll. DiePflanzenatmung, einschließ- " Xll. Plant respiration, incl. fermen-
lich Gärungen und Säurestoff- tations and acid metabolism in
wechsel. plants.
" Xlli. Der Stofftransport in der " xm. Translocation in plants.
Pflanze.
Teil ID. W acbstum, Entwicklung, Part m. Growtb, development,
Bewegungen. movements.
Band XIV. Wachstum und Wuchsstoffe. Vol. XIV. Growth and growth substances.
XV. Differenzierung und Entwick- " XV. Differentiation and develop-
"
lung. ment.
XVI. Außenfaktoren in Wachstum " XVI. External factors affecting
" und Entwicklung. growth and development.
" XVII. Physiologie der Bewegungen. " XVII. Physiology of movements.
1. Bewegungen durch EinflüBBe 1. Movements due to mechani-
mechanischer und elektri- cal and eleotrical stimuli
scher Natur sowie durch and to radiations.
Strahlungen.
2. Bewegungen durch EinflÜBBe 2. Movements due to the ef-
der Temperatur, Schwer- feots of temperature, gra-
kraft, chemischer Faktoren vity, ohemical faotors and
und aus inneren Ursachen. internal faotors.
" XVID. Sexualität, Fortpflanzung, "XVID. Sexuality, reproduotion, alter-
Generationswechsel. nation of generations.
ENCYCLOPEDIA
OF PLANT PHYSIOLOGY
EDITED BY
W. RUHLAND
COEDITORS
E.ASHBY ·].BON NER · M. GEIGER-HUBER· W. 0 . JAMES
A. LANG· D. M OLLER· M. G. STALFELT
VOLUME X
THE METABOL15M OF
SECONDARY PLANT PRODUCTS
CONTRIBUTORS
B. ARREGUJN · C. E. BALLOU • F. BLANK · W. C. EVANS • T. A. GEISSMAN
T. W. GOODWIN • A. J. HAAGEN-SMIT · A. HEUSNER · ]. G. KISSER • 0 . R. KREGER
H. MADER • W. MAYER · 0. MORITZ · F. F. NORD · P. SCHWARZE· S. SHIBATA
G. DE STEVENS
SUBEDITORS
K. PAECHt AND P. SCHWARZE
WITH 57 FIGURES
Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH
1958
HANDBUCH
DER PFLANZENPHYSIOLOGIE
HERAUSGEGEBEN VON
W. RUHLAND
IN GEMEINSCHAFT MIT
E.ASHBY·].BONNER · M.GEIGER-HUBER ·W.O.JAMES
A. LANG· D. M OLLER· M. G. STÄ LFELT
BAND X
DER STOFFWECHSEL
SEKUNDÄRER PFLANZENSTOFFE
BEARBEITET VON
B. ARREGUIN · C. E. BALLOU · F. BLANK · W. C. EVANS · T. A. GEISSMAN
T. W. GOODWIN · A.]. HAAGEN-SMIT • A. HEUSNER • ]. G. KISSER • D. R. KREGER
H. MADER · W. MAYER · 0. MORITZ • F. F. NORD· P. SCHWARZE· S. SHIBATA
G. DESTEVENS
REDIGIERTVON
K. PAECHt UND P. SCHWARZE
MIT 57 ABBILDUNGEN
Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH
1958
ISBN 978-3-662-26786-8 ISBN 978-3-662-26784-4 (eBook)
DOI 10.1007/978-3-662-26784-4
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Ursprünglich erschienen bei Springer-Verlag oHG. Berlin . Göttingen . Heidelberg 1958
Softcover reprint of the hardcover 1st edition 1958
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Inhaltsverzeichnis. - Contents.
I. Einführung.
Seite
Von Dr. P. ScHWARZE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
A. Zum Begriff "sekundäre Pflanzenstoffe" und Stoffabgrenzung . . 1
B. Allgemeine Prinzipien des Stoffwechsels sekundärer Pflanzenstoffe 2
C. Die verschiedenen Gruppen der sekundären Pflanzenstoffe .... 6
Terpenaide S. 6. - Wachse, Cutin, Suberin S. 10. -Anthocyane, Xanthone,
Flavone S. 11. - Gerbstoffe S. 14. - Lignin S. 16. - Inosit und verwandte Ver-
bindungen S. 17. - Phenole, Chinone und die biogene Bildung von Benzolkernen
S. 18. - Die Phenylpropanderivate der Pflanzen S. 19. - Spezielle Flechtenstoffe
s. 22.
Literatur ......... . . • . . . . . . • • • • • 23
II. Die Terpenoide.
A. tlbersicht über Terpenoide. Von Professor Dr. 0. MORITZ 24
I. Begriffsbestimmungen . . . . . . . . . . . . . . 24
II. Chemische Strukturtypen im Bereich der Terpenaide 26
A. Aliphatische Monoterpenkörper . 26
1. Kondensation: 1-V' . . 26
2. Kondensation: 1-II'. . . . 27
3. Kondensation: 1-III' . . . 27
4. Kondensation: 11-II' . . . 28
B. Monocyclische Monoterpenkörper mit einem Dreiring . 28
Kondensation: 1-11'. I-111' . . . . . . . . . . . 28
C. Monocyclische Monoterpenkörper mit einem Fünfring 28
Kondensation: 1-V'. 111-IV' . . . . . . . . . . 28
D. Monocyclische Monoterpenkörper mit einem Sechsring 28
1. Kondensation: 1-V', 11-1'. . . . . 28
2. Kondensation: 1-111'. II-V' . . . 30
3. Kondensation: 1-V'. Ill-11' . . . 31
4. Kondensation: III-III'. I-I' . . . 31
E. Monoterpenkörper mit einem Siebenring 31
Kondensation: I-V'. III-I' . . . . . 31
F. Monoterpenkörper mit mehreren Ringsystemen . . . . . . . 32
1. Thujan-Abkömmlinge: Kondensation: I-V'. II-I'. II-11'. 32
2. Caran-Abkömmlinge: Kondensation: I-V'. 11-I'. III-I' . 32
3. Pinan-Abkömmlinge: Kondensation: 1-V'. 11-I'. III-V' . . . 32
4. Camphan-Abkömmlinge: Kondensation: I-V'. II-I'. III-III' . 33
5. Isocamphan-Abkömmlinge: Kondensation: I-IV'. TI-V'. III-11' 33
6. Fenchan-Abkömmlinge: Kondensation: 1-11'. III-V'. II-I'. 34
G. Sesquiterpenkörper 34
H. Diterpenkörper . . 38
I. Triterpenkörper . . 40
K. Tetraterpenkörper. 41
L. Polyterpenkörper . 42
M. Unvollständige Heiniterpenkörper. 43
N. Mischterpenaide. . . . . . . . . . . . . . . . . 43
1. Mischterpenaide mit nur einem Hemiterpenskelet 44
2. Mischterpenaide mit zwei Hemiterpenskeleten . . . . . . . . . . 45
3. Mischterpenaide mit vier oder fünf vollständigen Hemiterpenskeleten 46
III. Rückblick und Ausblick auf Probleme. 47
Literatur . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . 51
VI Inhaltsverzeichnis. - Contents.
Seite
ß. Die niederen Terpene (besonders ätherische Öle und Harze).
a) The lower terpenes. By Professor Dr. A. J. RAAGEN-SMIT 52
Hemiterpenes (C5) • 54
Monoterpenes (C10) 56
Sesquiterpenes (C15) 62
Diterpenes (C20) • • • • • 66
Biogenesis of the terpenes . . . 68
Occurrence of mono-, sesqui- and diterpenes. 72
Literature .... 86
b) Die Ausscheidung von ätherischen Ölen uud Harzen. Von Professor Dr. J. G.
KISSER. Mit 12 Abbildungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
Einleitung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
I. Die chemische Natur der mikroskopisch feststellbaren Abscheidungen und
Ausscheidungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 92
II. Die physiologische Wertung und Bezeichnung 93
III. Die Exkretionseinrichtungen . . . . 95
Terminologie S. 95.
1. Intracelluläre Exkretabscheidung . 96
a) Dauernde Abscheidungen . . . 96
b) Vorübergehende Abscheidungen 96
Ausscheidung durch Verdunstung (passive Abscheidung) S. 96. -
Ausscheidung durch Exkretion (aktive Ausscheidung) S. 97.
2. Intracelluläre Exkretausscheidung 97
3. Extracelluläre Exkretausscheidung . . . . . . 101
A. Endogene Ausscheidungen . . . . . . . . 101
a) Ausscheidung durch Grundgewebshaare . 101
b) Ausscheidung in schizogene Exkreträume 101
c) Ausscheidung in Luftintercellularen. . 105
d) Ausscheidung in lysigene Exkreträume 105
e) Ausscheidung in rhexigene Hohlräume 108
B. Endo-exogene Ausscheidungen . . . . . 109
a) Die Milchsafthaare der Cichoriaceae . 109
b) Die Klebstoffhaare der Cucurbitaceae. llO
c) Die Spritzdrüsen von Dictamnus. . . lll
d) Exkretbehälter mit Deckelmechanismus. 1ll
e) Exkretaustritt durch Gewebezerreißungen . 112
f) Exkretausfluß durch offene Exkretgänge . . 113
g) Anhang. Exkretausfluß aus künstlich geöffneten Exkreträumen
(Harz- und Balsamgewinnung) . . . . . . . . . . ... 114
C. Exogene Exkretausscheidungen . . . . . . . . . . . ... 114
a) Ausscheidung durch Drüsenhaare, Drüsenschuppen und Drüsen-
zotten. . . . . . . . . . . . . 116
b) Ausscheidung durch Kolleteren. . 118
c) Ausscheidung durch Drüsenflächen . ll9
d) Ausscheidung durch Drüsenflecken . 120
IV. Der Vorgang der Exkretausscheidung. . . . 121
1. Die Theorie der resinogenen Schicht von TscHIRcH 121
2. Die Widerlegung der Theorie von TscmRCH . . . 122
A. Das Durchtrittsvermögen von Terpenen durch wasserimbibierte Zell-
membranen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122
B. Die biologischen und chemischen Voraussetzungen der Terpenbildung 123
C. Die mikroskopischen Befunde. . . . . . . . . 123
V. Die ökologische Bedeutung der Terpenausscheidungen 126
Literatur .......... . 129
C. Phytosterine. Von Dr. A. HEUSNER 132
I. Einleitung . . . . . . . . . 132
II. Sterine aus höheren Pflanzen 134
A. Stigmasterin . . . . . . 134
Inhaltsverzeichnis. - Contents. VII
Seite
B. Spinasterin . . . 135
C. .<1 7 -Stigmastenol . 135
D. Sitosterine . . 136
E. Sitostanole . . 137
F. Brassicasterin . 137
G. Campesterin 138
H. Ergostanol .. 138
I. 22 ~-Hydroxy-cholesterin 138
III. Pilzsterine (Mycosterine) 139
A. Ergosterin ..... . 139
B. Nebensterine der Hefe . 140
a) Zymosterin. . . . . 140
b) 5-Dihydro-ergosterin 140
c) Cerevisterin . . . 141
d) Weitere Sterine. . 141
C. 14-Dehydro-ergosterin 141
D. Fungisterin . 142
IV. Algensterine . . . . . . 142
V. Bakteriensterine . . . . 144
VI. Steringlykoside (Phytosteroline) 145
VII. Triterpenaide Steroide . . . . 146
A. Einleitung . . . . . . . . 146
B. Lanostanderivate (Lanosteringruppe) 147
a) Lanosterin . . . . . . . . . . 147
b) Parkeol .......... . 147
c) Cycloartenol und Cycloartenon . 148
d) ß-Cycloorysterin 148
e) Cyclolaudenol 149
f) Eburicolsäure. . 149
g) Polyporensäure . 150
h) Weitere Säuren aus Pilzen 151
C. 13,14-Iso-lanostan-Derivate (Euphol-Tirucallol-Gruppe) 151
a) Euphol ... 151
b) Butyrospermol 152
c) Tirucallol . . 152
d) Euphorbol . . 153
e) Elemi-Säuren. 153
f) Mastix-Säuren 154
D. Tetracyclische Triterpene aus Dipterocarpaceen. 154
VIII. Biogenese der Sterine . . . . . . . . . . . 155
IX. Physiologische Bedeutung der Phytosterine . 164
X. Systematische Verbreitung der Phytosterine 164
Literatur 177
D. Carotenoids. By Dr. T. W. GooDWIN. With 8 figures . 186
I. Biosynthesis of autonomous carotenoids. 186
A. Higher plants . 186
1. In fruit . . . . . . . . . . . . 186
a) General .......... . 186
b) Changes occurring during ripening 188
c) Environmental factors . . . . . 189
Oxygen p. 189. - Temperature p. 189. - Light p. 189. - Soil
nutrients p. 190.
d) Genetic studies. . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
Tomatoes p. 190. - Maize (corn) p. 193. - General p. 194. -
The PoRTER-LINCOLN scheme p. 194.
e) Isotope experiments . . . . . . . . 195
f) Postulated synthesis from chlorophyll 196
2. Flower petals. . . . . . . . . . . . . 197
VIII Inhaltsverzeichnis. - Contents.
Seite
3. Roots . . . 198
a) General . 198
b) Genetic studies. 198
c) Micro-nutrients. . . . . . . . . 198
d) Experiments with isolated tissues 198
e) Isotope studies. . . . . . . . . 199
B. Biosynthesis in micro-organisms (excluding algae and photosynthetic bacteria) 199
I. Fungi . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199
a) General factors controlling carotenogenesis . . . . . . . . . . . . 199
Patterns of synthesis p. 199. - Temperature p. 200. - Effect
of light p. 200. - Effect of oxygen p. 201. - Effect of PH p. 201. -
Effect of carbon source p. 202. - Nitrogen sources p. 203. - Trace
elements p. 204. - Growth factors p. 205. - The diphenylamine effect
p. 205. - The ß-ionone and methylheptenone effects p. 206. - The
streptomycin effect p. 206. - General p. 207.
b) Mutant studies . . . . . . . . . . . . . . . . . 207
c) Isotope studies and possible modes of biosynthesis 208
2. Carotenoid synthesis in non-photosynthetic bacteria . 213
a) General studies. . . . . . . . . . . . . . . . . 213
Carbon sources p. 213. - Nitrogen sources p. 213. - Mineral
constituents p. 213.- Light p. 213.- Temperature p. 214.- PH effects
p. 214.- Growth factors p. 214.- Inhibitors p. 214.- Pressure p. 215.
b) Mutant studies. . . . . . 215
II. Function of autonomaus carotenoids 215
A. In fruit and flowers . . . . 215
B. Function in fungi . . . . . 216
I. In phototropic responses . 216
2. In reproduction . . 216
C. Function in bacteria . 217
Literature ... 217
E. Rubber and latex. By Dr. B . .ARREGufN 223
lntroduction . . . . . . . . . . . . . . 223
Latex. . . . . . . . . . . . . . . . . 224
Chemistry of ruhher . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227
Rubber analysis p. 229. - Molecular weight of rubber p. 230.
Notes on the potential rubber bearing plants. . . . . . . . . . 231
Hevea p. 231. - Russian dandelion p. 232. - Guayule p. 232. - Cryptostegia
p. 233. - Goldenrod p. 233.
Environmental factors in the biosynthesis of rubber . . . . . . . . . . . . . 233
Mineral nutrition and fertilizers p. 233. - Temperature p. 234. - Plant hor-
mones p. 235. - Effect of copper salts p. 235. - Grafting p. 235.
Enzymes present in the latex . . . . . . . . . . 235
Evaluation of the theories on ruhher biosynthesis. 236
Summary . . 244
Addendum . 244
Literature. 245
111. Wachs, Cutin, Kork.
A. Wax. By Dr. D. R. KREGER. With 11 figures . . . 249
I. Constitution . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249
a) Types of constituents . . . . . . . . . . . . . 249
b) Examples of occurrence of the constituents . . . 250
c) Natural relationship of plants and constitution of waxy coatings 252
d) Methods of analysis. 253
II. Metabolism . . . . . . . 255
III. Microscopic structure . . 256
IV. Submicroscopic structure . 260
a) Wax coatings . . 260
b) W ax in cell walls . . 262
Inhaltsverzeichnis. - Contents. IX
Seite
V. Place of origin of the wax and its transport through cell membranes 263
VI. Morphogenesis . . 265
VII. Ecological aspects . . . . . . . 266
Literature. . . . . . . . . . . . 268
ß. Cutin. Von Studienrat Dr. H. MADER 270
Einleitung . . . . . . . . . . . . . 270
Feinbau der Cuticula . . . . . . . . . . 270
Physikalische Eigenschaften der Cuticula . 272
Verhalten der Cuticula gegen Farbstoffe 273
Chemische Eigenschaften . . . . . . . . 27 4
Chemischer Aufbau der Cuticula. . . . . 275
Aschenbestandteile . . . . . . . . . 275
Durch Fettlösungsmittel extrahierbare Stoffe 275
Cellulosefraktion . 275
Cutin . . . . . . 276
Entstehung des Cutins 277
Sporopollenine . 278
Literatur . . . . . 279
C. Kork. Von Studienrat Dr. H. MADER. Mit 2 Abbildungen 282
Einleitung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
Morphologie der Korkzelle . . . . . . . . . . 282
Physikalische Eigenschaften der Korkmembranen 285
Chemische Eigenschaften der Korkmembranen . 287
Verhalten der Korkmembranen gegen Farbstoffe 287
Bestandteile des Korkes . . . . 288
Analysengang . . . . . . . . . . 288
Zusammensetzung des Korkes . . 289
Wasser und Aschenbestandteile 289
Gerbstoffe. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289
Extrakte mit neutralen organischen Lösungsmitteln . 289
Verseifungsprodukte des Korkes. . . 290
Der Verseifungsrückstand des Korkes 291
Konstitution des Suberins . . . . . . . . 292
Entstehung der Korkstoffe . . . . . . . . 293
Entwicklung . . . . . . . . . . . . . . . . 293
Ausgangsmaterial und Ort der Suberinbildung 294
Synthese des Suberins . . . . . . . . . . . . . . . . 295
Mit der Suberinbildung in Verbindung gebrachte Stoffe . 295
Alterungsprozesse in den Membranen 296
Lebensdauer der Korkzellen . 296
Literatur . . . . . . . . 297
Nachtrag zu S. 286 und 289 . . . 299
IV. Anthocyanins, fiavones, xanthones.
By Professor Dr. F. BLANK 300
Chemistry and biochemistry 300
Anthocyanidins . . . . 300
Anthocyanins . . . . . 302
Isolation and properlies of anthocyanidins and anthocyanins 304
Absorption spectra of anthocyanidins and anthocyanins . . 305
Nitrogenaus anthocyanins . . . . . . . . . . . . 305
Leuco-anthocyanins . . . . . . . . . . . . . . 306
Flavones, flavonols, isoflavones . . . . . . . . . 308
Isolation and properlies of fla.vone derivatives . 311
Absorption spectra of flavone pigments . . . . 311
Xa.nthones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 312
Analytical methods for anthocyanins, flavones, fla.vonols, etc. 312
Chemical relationships of flavonoid compounds . . . . . . . 312
