aplicaciones de rmn a la determinación de la configuración absoluta de cianhidrinas. evaluación ...

444 Pages·2009·17.36 MB·Spanish

UNIVERSIDAD DE SANTIAGO FACULTAD DE QUÍMICA
DE COMPOSTELA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

APLICACIONES DE RMN A LA DETERMINACIÓN DE LA
CONFIGURACIÓN ABSOLUTA DE CIANHIDRINAS.
EVALUACIÓN DE MEDIOS DE ALINEAMIENTO PARA LA
MEDIDA DE ACOPLAMIENTOS DIPOLARES
RESIDUALES

IRIA LOUZAO PERNAS
SANTIAGO DE COMPOSTELA, FEBRERO 2009
Portada: Ejemplares de Prunus Amyddalus, éster de (S)-MPA de la cianhidrina (R) de (+)-
alcanfor representada con el programa QuteMol√
Contraportada: Ilustración de Alicia a través del espejo de Lewis Carroll. Título original:
Through the Looking-Glass, and what Alice found there (1872).

√ Tarini, M.; Cignoni, P.; Montani, C. IEEE Transactions on Visualization and Computer Graphics, 2006,
12, 1237. http://qutemol.sourceforge.net
D. RICARDO RIGUERA VEGA, CATEDRÁTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA, D.
EMILIO QUIÑOÁ CABANA, CATEDRÁTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA Y D. JOSÉ
MANUEL SECO CASTRO, PROFESOR DE QUÍMICA ORGÁNICA EN LA
UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

CERTIFICAN:

Que la memoria adjunta, titulada “APLICACIONES DE RMN A
LA DETERMINACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN
ABSOLUTA DE CIANHIDRINAS. EVALUACIÓN DE
MEDIOS DE ALINEAMIENTO PARA LA MEDIDA DE
ACOPLAMIENTOS DIPOLARES RESIDUALES”, que para
optar al Grado de Doctora en Química presenta Iria Louzao
Pernas, ha sido realizada bajo su dirección en los laboratorios del
Departamento de Química Orgánica y, considerando que
constituye trabajo de Tesis Doctoral, autorizan su presentación en
la Universidad de Santiago de Compostela.

Para que así conste, expiden el presente certificado en Santiago
de Compostela, a 13 de Febrero de 2009.

Fdo: Ricardo Riguera Vega Fdo: Emilio Quiñoá Cabana

Fdo: José Manuel Seco Castro

APLICACIONES DE RMN A LA DETERMINACIÓN DE LA
CONFIGURACIÓN ABSOLUTA DE CIANHIDRINAS.
EVALUACIÓN DE MEDIOS DE ALINEAMIENTO PARA LA
MEDIDA DE ACOPLAMIENTOS DIPOLARES
RESIDUALES

Memoria que, para optar al Grado de
Doctora en Química por la Universidad de
Santiago de Compostela, presenta

IRIA LOUZAO PERNAS

Fdo: Iria Louzao Pernas

Visado en Santiago de Compostela
Febrero de 2009

Si cerráis la puerta a todos los errores,
también la verdad se quedará fuera.

Rabindranath Tagore

Ningún descubrimiento se haría ya si nos
contentásemos con lo que sabemos.

Lucio Anneo Séneca

Agradecimientos
Durante esta etapa de mi vida han sido muchas las personas con las que me he cruzado y
que, de un modo u otro, en mayor o en menor medida, han contribuido o me han influido,
incluso en pequeños detalles, aunque importantes, así que espero no olvidarme de nadie.
En primer lugar quiero agradecer a los profesores Ricardo Riguera y Emilio Quiñoá por
confiarme este proyecto de investigación y por sus consejos para llevarlo a cabo.
A José Manuel por toda su ayuda en los últimos años y en la escritura de esta memoria,
y por hacer que las averías de los ordenadores sean un problema menos desesperante.
A mis “maestros” en el día a día del laboratorio. A Félix por haberme enseñado tantas
cosas y estar siempre dispuesto a ayudar a resolver problemas, discutir resultados, proponer
nuevos experimentos… me alegro de que hayas vuelto. A Marcelino, por todos tus consejos
sobre las purificaciones complicadas, que tanto me han ayudado y por ser un gran amigo. A
Rosa, con quien comencé mis primeros pasos en el laboratorio.
A Tina, por darme la oportunidad de trabajar en su grupo de investigación, por tratarme
de maravilla durante mi estancia y también después, y por dedicarme su tiempo para
enseñarme RMN y el funcionamiento del espectrómetro. AK Thiele is doing an excellent
work! Courage! I would like to thank Andreas for his patience at the lab (and the
espectrometer). To all AK Reggelin group for making my stay in Darmstadt so nice. I
specially would to thank Nils and Vibeke the pleasure that was to work side by side with
them, to Jochen, my desk mate (now I understand the mood changes when writing a Ph. D.
Thesis), to Jan Phillip for his efforts to reduce the language barrier. To the people that I have
not mentioned, thank you a lot for the parties. I had a very good time, watching German
movies, learning your culture. I really hope to meet you in the future. I apologize, I can’t write
this in German, aber… Danke schön für alles.
A todos mis compañeros de laboratorio, a Silvia y a Enrique, por haber sido unos
grandes compañeros durante todo este tiempo y por los buenos momentos fuera del
laboratorio, a Paco, por su disposición a ayudar a los demás con sus experiencias y a aprender
cosas nuevas, a Juan, el que nos echa una mano en todo lo que surge, a Ana, gran compañera
de conversaciones dentro y fuera del laboratorio, a Eva, por ofrecerse voluntaria para leer
manuscritos y para enseñarnos lo que sabe, a Eduardo, por inyectarnos dosis de energía, a
Vicky, compañera durante todos estos años, a Luiz, por sus bromas (a veces) y su simpatía, a
Marcos, siempre dispuesto a arreglar los problemas técnicos, a Seila, por el empeño que le
pone a su trabajo, a Sandra, por las agradables conversaciones fuera del laboratorio.
A Ramón, por toda su ayuda y sus ánimos, y por ser el mejor compañero dentro y fuera
del laboratorio.
Agradecimientos
A los que ya no están: Irene, buenísima compañera durante el último curso de
licenciatura y durante su estancia en el grupo, Begoña, contigo me lo he pasado genial,
Alexandra, Juan Durán, Patmos, Sergio, Ana Domínguez, Ana Cobo, Eloy, Martín, Paula,
Felipe, Yuri, Faouzi, Gloria, Dani. Todos vosotros me habéis hecho sentir muy a gusto en el
laboratorio.
A los que han venido por estancias breves: Alberto y Marcos, los más juerguistas,
Roman, ha sido un placer compartir mesa contigo, Katherine, la eficiente con una sonrisa
siempre en la cara, Kasia, Yerlan, Dani.
A mis padres, por su apoyo incondicional en los buenos y malos momentos y porque sin
ellos no sé si habría llegado hasta aquí. A mi hermana, en especial por su ayuda con los
diseños, y en general, porque siempre puedo contar contigo. A toda mi familia, que siempre
tienen palabras de ánimo para mí.
A todos mis amigos, por poder contar con ellos para charlar y pasar buenos momentos,
tan necesarios a veces. Especialmente quiero agradecerle a Inés su ayuda con las traducciones.