6.4 Electrophilic Addition of Hydrogen Halides to Alkenes

22 Pages·2001·0.06 MB·English

66..44
EElleeccttrroopphhiilliicc AAddddiittiioonn ooff
HHyyddrrooggeenn HHaalliiddeess ttoo
AAllkkeenneess
GGeenneerraall eeqquuaattiioonn ffoorr eelleeccttrroopphhiilliicc aaddddiittiioonn
General equation for electrophilic addition
+d+d dd
––
CC CC ++ EE——YY EE CC CC YY
WWhheenn EEYY iiss aa hhyyddrrooggeenn hhaalliiddee
When EY is a hydrogen halide
+d+d dd
––
CC CC ++ HH——XX HH CC CC XX
EExxaammppllee
Example
CCHH CCHH CCHH CCHH
33 22 22 33
HHBBrr
CC CC
CCHHCCll ,, --3300°°CC
33
HH HH
CCHH CCHH CCHH CCHHCCHH CCHH
33 22 22 22 33
BBrr
((7766%%))
MMeecchhaanniissmm
Mechanism
EElleeccttrroopphhiilliicc aaddddiittiioonn ooff hhyyddrrooggeenn hhaalliiddeess
ttoo aallkkeenneess pprroocceeeeddss bbyy rraattee--ddeetteerrmmiinniinngg
ffoorrmmaattiioonn ooff aa ccaarrbbooccaattiioonn iinntteerrmmeeddiiaattee..
MMeecchhaanniissmm
Mechanism
EElleeccttrroonnss ffllooww ffrroomm
pp
tthhee ssyysstteemm ooff tthhee
aallkkeennee ((eelleeccttrroonn rriicchh))
ttoowwaarrdd tthhee ppoossiittiivveellyy
ppoollaarriizzeedd pprroottoonn ooff
tthhee hhyyddrrooggeenn hhaalliiddee..
MMeecchhaanniissmm
Mechanism
++CC CC HH
....
––
::XX::
....
....
HH XX::
....
CC CC
MMeecchhaanniissmm
Mechanism
++CC CC HH
....
––
::XX::
....
....
HH XX::
....
....
CC CC ::XX CC CC HH
....
66..55
RReeggiioosseelleeccttiivviittyy ooff
HHyyddrrooggeenn HHaalliiddee AAddddiittiioonn::
MMaarrkkoovvnniikkoovv''ss RRuullee
MMaarrkkoovvnniikkoovv''ss RRuullee
WWhheenn aann uunnssyymmmmeettrriiccaallllyy ssuubbssttiittuutteedd
aallkkeennee rreeaaccttss wwiitthh aa hhyyddrrooggeenn hhaalliiddee,,
tthhee hhyyddrrooggeenn aaddddss ttoo tthhee ccaarrbboonn tthhaatt
hhaass tthhee ggrreeaatteerr nnuummbbeerr ooff hhyyddrrooggeenn
ssuubbssttiittuueennttss,, aanndd tthhee hhaallooggeenn aaddddss ttoo
tthhee ccaarrbboonn tthhaatt hhaass tthhee ffeewweerr hhyyddrrooggeenn
ssuubbssttiittuueennttss..